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第一章 绪论1

第一节　有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特性1

目录1

三、有机化合物结构特征2

四、有机化合物构造式表示法3

第二节　共价键简介4

一、共价键的形成4

二、共价键的性质5

三、共价键的断裂和有机化学反应类型7

第三节　有机化合物的分类8

一、根据碳的骨架分类8

二、按官能团不同分类9

二、酸碱电子理论10

第四节有机化学中的酸碱概念10

一、酸碱质子理论10

习题11

第二章　饱和烃12

第一节　烷烃12

一、烷烃的通式与同分异构现象12

二、烷烃的结构14

三、烷烃的命名16

四、烷烃的物理性质18

五、烷烃的化学性质18

六、烷烃的来源21

第二节　环烷烃21

一、环烷烃的分类和命名22

二、环烷烃的性质23

三、环烷烃的结构与稳定性24

习题25

第三章　不饱和烃27

第一节　烯烃27

一、烯烃的结构27

二、烯烃的异构现象和命名29

三、烯烃的物理性质30

四、烯烃的化学性质30

五、烯烃的亲电加成反应历程33

六、烯烃的制备35

第二节　炔烃35

一、炔烃的结构35

二、炔烃的同分异构现象和命名37

三、炔烃的物理性质38

四、炔烃的化学性质38

一、二烯烃的分类和命名41

第三节　二烯烃41

五、乙炔41

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应42

三、共轭二烯烃的性质43

习题44

第四章　芳香烃47

第一节　苯及同系物47

一、苯的结构47

二、苯及同系物的命名48

三、苯及同系物的物理性质50

四、苯及同系物的化学性质50

第二节　稠环芳香烃53

一、稠环芳香烃的结构和命名53

二、稠环芳香烃的理化性质54

第三节　苯环取代的定位效应55

一、亲电取代反应历程55

二、取代苯的定位规律56

习题60

第五章　卤代烃63

第一节 卤代烃的分类和命名63

一、卤代烃的分类63

二、卤代烃的命名64

第二节 卤代烃的性质65

一、卤代烃的物理性质65

二、卤代烃的化学性质65

第三节 卤代烃的制备69

一、以脂肪烃为原料制备卤代烃69

二、以醇为原料制备卤代烃69

第四节　常见的卤代烃70

习题71

一、醇的结构、分类和命名73

第一节 醇73

第六章　醇、酚、醚73

二、醇的物理性质76

三、醇的化学性质77

四、醇的制备80

五、常见的醇81

第二节 酚81

一、酚的结构、分类和命名82

二、酚的物理性质83

三、酚的化学性质84

四、常见的酚86

第三节 醚87

一、醚的分类和命名87

二、醚的物理性质88

三、醚的化学性质88

一、硫醇89

第四节　硫醇和硫醚89

四、常见的醚89

二、硫醚90

习题90

第七章　醛、酮、醌93

第一节　醛和酮93

一、醛、酮的结构、分类和命名93

二、醛、酮的制备96

三、醛、酮的物理性质97

四、醛、酮的化学性质98

五、常见的醛、酮105

第二节　醌106

一、醌的结构和命名106

二、醌的性质106

三、常见的醌108

习题109

第八章　羧酸及羧酸衍生物112

第一节　羧酸112

一、羧酸的结构、分类和命名112

二、羧酸的物理性质114

三、羧酸的化学性质115

四、常见的羧酸120

第二节　羧酸衍生物121

一、羧酸衍生物的命名121

二、羧酸衍生物的性质122

三、常见的羧酸衍生物127

习题127

第九章　取代酸131

第一节　羟基酸131

一、羟基酸的分类和命名131

三、羟基酸的化学性质132

二、羟基酸的物理性质132

四、常见的羟基酸135

第二节　羰基酸136

一、羰基酸的分类和命名136

二、酮酸的性质136

三、酮式-烯醇式互变异构现象137

四、常见的酮酸139

习题140

第十章　立体化学基础143

第一节　顺反异构143

一、顺式和反式143

二、Z型和E型144

三、顺反异构体的性质146

第二节　对映异构146

一、偏振光和旋光性146

二、分子的对称性、手性与旋光性148

三、含两个手性碳原子化合物的旋光异构149

四、旋光异构体的性质153

五、外消旋体的拆分153

第三节　构象异构154

一、乙烷的构象154

二、丁烷的构象155

三、环己烷的构象155

四、十氢化萘的构象异构157

习题157

第十一章　含氮有机化合物160

第一节　硝基化合物160

一、硝基化合物的结构、分类和命名160

二、硝基化合物的物理性质161

三、硝基化合物的化学性质162

四、常见的硝基化合物163

第二节 胺164

一、胺的结构、分类和命名164

二、胺的物理性质167

三、胺的化学性质168

四、胺的制备173

五、常见的胺173

第三节　酰胺和腈175

一、酰胺的结构和命名175

二、酰胺的性质176

三、尿素176

四、腈177

五、胍178

第四节　重氮化合物和偶氮化合物178

一、重氮化合物179

二、偶氮化合物180

习题181

第十二章 杂环化合物和生物碱184

第一节　杂环化合物184

一、杂环化合物的分类和命名184

二、杂环化合物的结构187

三、五元杂环化合物188

四、六元杂环化合物194

五、稠杂环化合物197

第二节　生物碱200

一、生物碱概述200

二、生物碱的一般性质201

三、重要的生物碱202

习题203

第一节　单糖206

一、单糖的结构206

第十三章　糖类化合物206

二、单糖的性质210

三、常见的单糖213

第二节　双糖214

一、麦芽糖214

二、乳糖215

三、蔗糖215

第三节　多糖216

一、淀粉216

二、纤维素218

三、右旋糖酐219

习题219

第一节　氨基酸221

一、氨基酸的分类和命名221

第十四章　氨基酸与蛋白质221

二、氨基酸的物理性质223

三、氨基酸的化学性质223

第二节　蛋白质225

一、蛋白质的组成和分类226

二、蛋白质的结构227

三、蛋白质的性质229

习题231

第十五章　油脂和类脂化合物233

第一节　油脂233

一、油脂的组成与结构233

二、油脂的物理性质234

三、油脂的化学性质234

第二节　磷脂235

一、甘油磷脂235

二、表面活性剂237

第三节　萜类化合物238

一、萜的含义和分类239

二、单萜类化合物240

三、其他萜类化合物242

第四节 甾体化合物242

一、甾体化合物的基本结构242

二、甾体化合物的命名243

三、重要的甾体化合物245

习题247

有机化学实验249

实验一　测定熔点253

实验二　蒸馏和测定沸点255

实验三　分馏258

实验四　水蒸气蒸馏259

实验五　减压蒸馏261

实验六　萃取264

实验七　重结晶265

实验八　烃268

实验九　醇、酚、醚的性质270

实验十　醛、酮的性质271

实验十一　羧酸及取代羧酸的性质273

实验十二　含氮化合物的性质274

实验十三　糖的性质276

实验十四 氨基酸和蛋白质的性质277

实验十五　糖的旋光度测定279

实验十六 乙酸乙酯的制备280

实验十七 乙酰苯胺的制备282

实验十八 乙酰水杨酸的制备284

实验十九　制备无水乙醇285

实验二十　茶叶中咖啡因的提取286

附录 常用试剂及其配制288

主要参考文献290